EL NITRÓGENO TIENE LA CAPACIDAD DE FORMAR ENLACES SENCILLOS, DOBLES Y TRIPLES CON LOS ÁTOMOS DE CARBONO. LOS DERIVADOS NITROGENADOS SON:
AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. el par de electrones solitario en el nitrogeno los hace básicos o nucleoflicos. Y existen clasificación de estas:
las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
AMINA PRIMARIA: el átomo de nitrógeno solo lleva un grupo R.
AMINA SECUNDARIA: el átomo de nitrógeno lleva 2 grupos R.
AMINA TERCIARIA: el átomo de nitrógeno lleva los 3 grupos R.
NOMENCLATURA
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. . Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
PROPIEDADES FISICAS:
sustancias muy polares.
las aminas primarias y secundarias pueden formar enlace de puente de H.
las aminas terciarias no pueden formar puente de H, pero lo puede aceptar con moleculas que contengan enlaces O-H Y N-H.
BASICIDAD DE LAS AMINAS:
las alquilaminas son bases mas fuertes que el amoníaco. el amoniaco. Esta diferencia se explica por el
efecto electrón dador de los grupos alquilo, que estabilizan la carga positiva del nitrógeno, lo que provoca una disminución de la energía potencial del catión correspondiente y desplaza el equilibrio
hacia la derecha.
AMIDAS
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino). También se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Y existen tipos de amidas:
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente. o Sencilla o Sustituida o Disustituida Se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
NOMENCLATURA
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
PROPIEDADES FISICAS:
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas.
NITRILOS
Un nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Su fórmula general es:
NOMENCLATURA:
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
PROPIEDADES FISICAS: La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
NITROCOMPUESTOS
son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro (-NO2). Los derivados aromaticos que poseen varios grupos nitro en la molecula se caracterizan por se bastantes inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos. su fórmula general es:
R-NO2
NOMENCLATURA:
Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
4-metil-1-nitropentano
Regla 2. Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
CH2=CH-CH2-NO2
3-nitro-1-propeno
EJERCICIOS
AMINAS:
nombra las siguientes aminas:
solucion:
a. metilamina
b. dimetilamina
c. trimetilamina
d. etilmetilpropilamina
e. ciclopentilamina
f. 3-metilpentan-2-amina
DIBUJA LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS:
a) Bencilamina b) Difenilamina c) N,N-Dimetilpentan-1-amina d) 3,3-Dimetilbutan-2-amina e) N-Metilciclohexanamina
No hay comentarios.:
Publicar un comentario